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Bei der Bestimmung äquivalenter H-Atome einer Verbindung müssen
Sie sich zuerst ein genaues Bild vom räumlichen Bau dieser Verbindung
machen.
Zum Beispiel: Alle Atome des p-Brom-nitrobenzols liegen in einer Ebene.
Sie können nun entweder das Restmolekül
von allen H-Atomen aus der Reihe nach betrachten und beobachten, wann
Sie übereinstimmende Umgebungsverhältnisse vorfinden, z. B. in
diesem substituierten Benzol
- vom H-2 aus:
- ortho-Substituenten am Benzol Br- und H-
- meta-Substituenten am Benzol H- und NO2-
- para-Substituenten am Benzol H-
- vom H-6 aus:
- identische Substituentenanordnung,
- d.h., H-2 und H-6 sind äquivalent,
oder nach das Molekül charakterisierenden Symmetrieelementen
(Spiegelebenen s, Drehachsen
Cnoder Drehspiegelachsen
Sn) suchen, die verschiedene H-Atome einander zuordnen.
Zum Beispiel liegt in diesem substituierten Benzol eine zweizählige
Drehachse C2 durch Br und N vor:
Durch eine Drehung um l80° um diese Drehachse gehen
H-2 in H-6 bzw. H-6 in H-2 und
H-3 in H-5 bzw. H-5 in H-3 über,
d.h., H-2 und H-6 bzw. H-3 und H-5 sind äquivalent.
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Bestimmen Sie nun noch einmal äquivalente H-Atome und Zahl der Signale
im NMR-Spektrum für folgende Verbindungen:
Überprüfen Sie Ihre Lösung! |
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